El Monasterio Cisterciense de San Bernardo está situado en el sector noroeste del centro histórico, en las proximidades del Palacio Arzobispal y del Museo Arqueológico Regional. Fundado en 1617 por el cardenal Don Bernardo Sandoval y Rojas, debe sus trazas al arquitecto Juan Gómez de Mora, uno de los grandes arquitectos del barroco que ya había trabajado en Alcalá en el Colegio Mayor de San Ildefonso. El conjunto conventual está dividido en tres zonas diferenciadas: una ocupada por la iglesia, otra destinada al área de clausura y una tercera, situada en la zona delantera que da acceso al edificio, conocida como Casa de la Demandadera.

La Iglesia es sin duda el elemento arquitectónico más importante, tanto por su forma como por su significado dentro del barroco madrileño del siglo XVII. Se trata de un templo muy singular, de planta elíptica con seis capillas, de las cuales las diagonales repiten a escala menor el óvalo del gran espacio central cubierto con cúpula. Su monumental fachada, construida en ladrillo, tiene separados sus tres cuerpos con impostas de piedra blanca, delimitando los tres espacios simbólicos del templo: el inferior y más sobrio, utilizado por los fieles; el cuerpo medio, dedicado a la dignidad arzobispal, con escudos del fundador y una hornacina con la imagen de San Bernardo; y el superior, rematado por un frontón triangular, que se correspondería con la zona celestial. En el interior destaca el retablo-baldaquino de la capilla mayor, con grandes esculturas y pinturas sobre tabla de Angelo Nardi.

La Casa de la Demandadera está ubicada sobre la puerta de acceso del Convento, en el punto de encuentro con el Palacio Arzobispal, y se organiza en torno a un patio central de características similares a las del resto de patios domésticos de la ciudad. Recibe este nombre porque allí residía la persona encargada de realizar los recados en el exterior del convento.