La afición de Felipe II por la naturaleza y la jardinería quedó reflejada en el diseño del Monasterio, incorporando a su alrededor un conjunto de jardines concebidos a la manera renacentista, como espacios abiertos al mundo exterior en los que arquitectura y naturaleza se integran de forma armónica.

El Jardín de los Frailes se ubica a los pies del Monasterio, a lo largo de la fachada del mediodía, donde rodea las estancias de los monjes. Se asienta sobre una terraza artificial construida para salvar los desniveles del terreno, cuyo muro de contención contiene una serie de hornacinas, todo ello ideado por Juan de Herrera en la segunda mitad del siglo XVI. Tiene un marcado diseño geométrico, formado por una sucesión de espacios dispuestos longitudinalmente, cada uno de los cuales contiene parterres con un surtidor en el centro. En ellos, unos setos de boj componen diferentes formas y dibujos geométricos que en su origen estaban dibujados por abundantes flores de vivos colores, componiendo un tapiz que asemejaba las alfombras de Turquía y Damasco. La Galería de Convalecientes, o Corredor del Sol, es un espacio concebido como estructura independiente destinado al aislamiento de los enfermos en caso de epidemias. Destaca por su columnata de orden jónico en el piso superior y toscano en el inferior. Junto a la Galería se encuentra un gran estanque que abastecía de agua a la Huerta de los Frailes.

Los Jardines del Rey, pensados para uso privado, se extienden bajo los Aposentos Reales. Cuentan con sendas terrazas en su nivel inferior, desde la que se permite contemplar los alrededores del Monasterio. Para salvaguardar la intimidad está separado del Jardín de los Frailes por discretos cerramientos de piedra, si bien estos muros divisorios disponen de puertas que permiten un recorrido completo de todo el conjunto.