La iglesia de San Bernabé constituye uno de los primeros ejemplos del estilo arquitectónico denominado herreriano. Fue levantada en sustitución de la antigua iglesia parroquial de la Villa de El Escorial por iniciativa de Felipe II para impulsar la renovación de la zona en la que se establecía el Monasterio. El proyecto, obra de Francisco de Mora, fue ejecutado entre 1594 y 1597 por fray Antonio de Villacastín, quien asumió la dirección de las obras.

Es un edificio de planta rectangular con una sola nave de cinco tramos a la que se accede por un nártex situado entre dos potentes torres. Los contrafuertes al interior de la nave conforman diez capillas y son la base de los arcos fajones que sostienen la bóveda de cañón de la nave.

La fachada presenta una composición en tres volúmenes. En el central se ubica la portada, coronada por un frontón triangular, mientras que en los laterales sobresalen dos torres rematadas por chapiteles.

La cabecera está formada por tres cuerpos cuadrados. El cuerpo central corresponde a la Capilla Mayor, también cubierta por una bóveda de medio cañón pero de dimensiones inferiores a la principal. Conserva un retablo diseñado por Francisco de Mora cuyo tema central es el martirio de San Bernabé, obra de Juan Gómez. Los cuerpos laterales corresponden a la sacristía y a la Capilla de la Virgen de la Herrería, esta última decorada por Oracio Cambiaso y Lázaro Tavarone.