Tras la conquista de Alcalá en el año 1118 por al arzobispo de Toledo Bernardo de Sedirac, la localidad iniciaría un periodo de desarrollo y prosperidad económica que planteó la necesidad de aumentar las medidas defensivas.

En el siglo XIII se inició la construcción de un primer recinto amurallado que cien años después se extendería hasta integrarse con el sistema defensivo del Palacio Arzobispal. Así, en tiempos del arzobispo Tenorio la muralla contaba con 22 torreones y siete puertas de acceso a la Villa. Estas eran la de Madrid, la de Santa Ana o del Postigo, la del Vado, la de Fernán Falcón, la de Guadalajara, la de la Judería, y la de Burgos.

A mediados del siglo XV, el desarrollo descontrolado de los asentamientos extramuros hizo necesaria la construcción de un segundo recinto amurallado que extendía sus lienzos hacia el este y el sur, lo que obligó a variar el emplazamiento de algunas de las puertas y construir otras nuevas.

Este segundo recinto sería prácticamente destruido durante el siglo XIX, conservándose en la actualidad solamente el lienzo que rodea al Palacio Arzobispal, la Puerta de Madrid, la Puerta de Burgos y el Arco de San Bernardo.

La Puerta de Burgos es el más antiguo de los accesos de la muralla medieval que ha permanecido en pie. Es una edificación de doble planta, con vanos de arcos ojivales y una escalera que comunica con el adarve. Esta puerta fue cerrada en el siglo XVII al quedar integrada en los muros del Convento de San Bernardo. Por este motivo fue preciso construir un nuevo paso, el Arco de San Bernardo, de sencilla factura de ladrillo, que todavía hoy cumple esa función.

Respecto a la Puerta de Madrid, la original fue derribada en el siglo XVIII y reemplazada por una totalmente nueva de estilo neoclásico, cuya composición sigue el modelo de los arcos del triunfo entonces tan en boga.